In questo celebre quadro del Caravaggio, una zingarella scaltra predice la buona sorte a un giovane spavaldo e, mentre gli legge la mano, gli sfila con destrezza l'anello da un dito. L'azione si svolge contro un fondale neutro su cui si stagliano i due protagonisti, sapientemente disposti su una sorta di immaginario proscenio a recitare, con gesti e sguardi eloquenti, le tradizionali parti dell'ingenuo presuntuoso e della furba ingannatrice. "La zingaretta", scrive infatti Giulio Mancini, uno dei primi biografi del Caravaggio, "mostra la sua furberia con un riso finto nel levar l'anello al giovinotto, e questo la sua semplicità e affetto di libidine verso la vaghezza della zingaretta che le dà la ventura e le leva l'anello". Il genio "registico" del Caravaggio, la sua capacità di creare una sottile atmosfera psicologica senza magniloquenze retoriche, che diventerà la cifra inconfondibile del suo stile, si dispiega su questa tela ormai maturo e perfettamente consapevole dei suoi mezzi espressivi. Si tratta infatti di uno dei primi quadri in cui il pittore, raffigurando la realtà dal "naturale", inizia ad applicare il suo rivoluzionario linguaggio artistico ai moti dell'animo, come dimostra anche un'altra sua celebre opera realizzata nello stesso periodo, I bari. La testimonianza del Bellori ci informa che Caravaggio, polemico con chi lo criticava per il suo stile naturale e per i soggetti tratti troppo indecorosamente dalla vita quotidiana, "per dare autorità alle sue parole, chiamò una zingara che passava a caso per strada e condottala all'albergo la ritrasse in atto di predire l'avvenire". Esistono 2 versioni di quest'opera: la prima, affidata dal Caravaggio a Del Monte è oggi conservata nei musei capitolini, qui si intravvede già quello studio sulla luce e sul colore, che caratterizzerà poi lo stile del pittore lombardo. Sebbene la tavolozza sia ancora chiara e l'atmosfera giocosa, sullo sfondo si allunga già una lama d'ombra e l'illuminazione sapiente fa emergere con estrema chiarezza i volumi solidi e concreti dei personaggi. A conferma dell'attribuzione del quadro, da qualcuno un tempo posta in dubbio, sono poi giunti i risultati degli esami radiografici che hanno evidenziato la sagoma di una Madonna dipinta dal Cavalier d'Arpino al di sotto della composizione del Caravaggio, il quale deve quindi aver utilizzato una tela di recupero, presa ai tempi in cui lavorava nella bottega del maestro. Caravaggio dipingerà negli stessi anni anche un'altra versione del quadro, pressoché identica, acquistata da Alessandro Vittrice ed oggi conservata al Louvre. Il soggetto avrà poi un immediato successo, testimoniato dalle numerose versioni realizzate dai pittori della cerchia caravaggesca sia stranieri che italiani, come per esempio La buona ventura di Detroit eseguita verso il 1620 da Bartolomeo Manfredi, o La buona ventura conservata nella National Gallery of Canada e dipinta da Simon Vouet all'incirca negli stessi anni, o i Giocatori di carte con la buona ventura di Nicolas Regnier, databile tra il 1622 e il 1625. La seconda versione, conservata al Louvre, dipinta negli stessi anni ed acquistata da Alessandro Vittrice, è pressochè identica alla prima.

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