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Novità pittoriche:
- Le braccia dell'uomo a sinistra ed il corpo dell'uomo a destra "aprono" la scena perché sono illuminate, offrendo allo spettatore la visione della profondità dello spazio.
- La luce, illuminando il braccio dell'angelo, guida l'attenzione verso il suo gesto: egli dà al santo la palma del martirio.
- La fuga del bimbo, a destra, è vissuta con partecipazione, poiché egli è illuminato in modo accentuato.
L'opera ci ricorda la figurazione drammatica del Miracolo dello Schiavo del Tintoretto, dove i personaggi commentano sorpresi l'azione, mentre in Caravaggio si accalcano sgomenti. Sia Tintoretto che Caravaggio non si propongono di ricostruire un fatto storico, ma di darne una rappresentazione emotivamente coinvolgente.

Grazie ai buoni uffici del cardinal Del Monte, nel 1599 Caravaggio viene incaricato di portare a termine la decorazione della cappella Contarelli nella chiesa di San Luigi dei Francesi, la sua prima, importante commissione pubblica. Al pittore vengono commissionate due tele con episodi della vita di san Matteo da collocare sulle pareti laterali della cappella, acquistata oltre trent'anni anni prima dal cardinale Mathieu Cointrel, gran datario di papa Gregorio XIII e più noto con il nome italianizzato di Matteo Contarelli. Questi, morto nel 1585, aveva lasciato precise disposizioni riguardo il programma iconografico da seguire nella decorazione, disposizioni rispettate quasi alla lettera da Caravaggio. Gli esami radiografici hanno mostrato che l'artista non ha dipinto di getto le scene sulla tela, anzi. Soprattutto nel caso del Martirio di san Matteo, Caravaggio ha proceduto per tentativi successivi che testimoniano la tormentata vicenda creativa del suo primo capolavoro riconosciuto. In un primo tempo la scena, era stata ambientata tra architetture all'antica, con la poderosa figura di un soldato visto di spalle posto al centro della composizione, fulcro e cerniera dell'azione come l'angelo nel Riposo nella fuga in Egitto. Evidentemente insoddisfatto del risultato, Michelangelo deve esser passato alla Vocazione di San Matteo, per poi tornare a riprendere la scena del martirio modificandola totalmente. Il santo è raffigurato al centro della composizione, ai piedi di un altare, gettato a terra dalla furia del suo carnefice, abbigliato all'antica. È il soldato mandato dal re etiope Hirtacus, indispettito per il rifiuto dell'apostolo di obbedire all'ordine di cessare la sua opera di conversione. Attorno ai due si è già fatto il vuoto, un chierichetto fugge atterrito urlando, mentre gli altri osservano sorpresi o contemplano malinconicamente il sacrificio che si sta per compiere. Qui l'artista dimostra la sua grande attenzione per la tradizione - il nudo statuario del carnefice - e paga un tributo al genio dell'altro grande Michelangelo, il Buonarroti, i cui celebrati Ignudi sulla volta della cappella Sistina sono evidentemente serviti da modello per i giovani seduti in basso a sinistra e a destra, sul bordi della probatica piscina. Ma l'invenzione più straordinaria di Caravaggio, quella che si ripeterà amplificata nelle Sette opere di misericordia, è quel precipitare verso il basso dell'angelo, in bilico sull'orlo di una nuvola, intento a infilare nella mano aperta di Matteo la palma del martirio, premio agognato di ogni imitatore di Cristo. È un brano di pittura già compiutamente "barocco" e teatrale, che avrà una vasta fortuna: tra gli stretti seguaci di Caravaggio un ignoto pittore, forse Bartolomeo Manfredi, rimarrà affascinato soprattutto dalla figura del soldato, su cui modellerà il Caino che uccide Abele. Da gran regista, infine, Caravaggio sperimenta qui per la prima volta una ambivalenza dei gesti e delle espressioni, che cattura sulla tela il rovello interiore dei suoi personaggi. Ogni gesto di ribellione o di umana sofferenza si trasforma, infatti, nella cristiana accettazione delle prove a cui il Signore sottopone i fedeli. Lo stesso gesto di Matteo che alza un braccio, quasi a volersi difendere dalla furia del suo carnefice, diventa quindi un mano tesa ad afferrare la palma gloriosa del suo martirio. Sullo sfondo della composizione, tra la folla che fugge terrorizzata, un volto è illuminato da un fascio di luce: l'uomo con baffi e barba, che volge con espressione malinconica lo sguardo verso la scena in primo piano, assomiglia straordinariamente ai ritratti di Caravaggio tramandati dai contemporanei, per esempio, quello di Ottavio Leoni. C'è, ben chiaro, il ricordo del Miracolo dello schiavo del Tintoretto, il quadro che mezzo secolo prima aveva creato un modo nuovo e più intenso di figurazione drammatica. Il Caravaggio, però, stringe ancora i tempi: là gli astanti commentavano sorpresi e il santo arrivava volando dal cielo per risolvere il dramma; qui gli astanti si accalcano sgomenti, il carnefice colpisce il santo, ma l'istante della morte è anche quello della gloria e la stessa mano protesa in un gesto di difesa e d'orrore coglie la palma dalle mani dell'angelo.

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